La ville ne commença à se développer qu'au XI^e siècle : elle s'étendit sur la rive droite de la Senne et les comtes de Louvain, qui dominaient la contrée et devinrent bientôt ducs de Brabant, se firent bâtir sur le Coudenberg, occupé actuellement par la place Royale et les rues environnantes, une maison et un oratoire (vers 1070).  On pense que les premiers remparts remontent à 1100.  Au XII^e siècle, la ville, devenue l'une des étapes de la route qui reliait Bruges, le plus grand port de la mer du Nord, à Cologne, la plus grande ville de commerce de l'Allemagne, continua de s'accroître si bien qu'au XIII^e siècle elle dépassa sa première enceinte dont il reste quelques vestiges parmi lesquels la tour Noire, la tour Anneessens et des fragments de remparts.  Les artisans habitaient en grande partie dans les faubourgs, englobés dans la ville lors de la construction de la nouvelle enceinte (1357-1379) qui subsista jusqu'au XIX^e siècle; les boulevards actuels en marquent l'étendue et la porte de Hal en est le seul reste.  Ce n'est qu'en 1421, sous le duc Jean IV, que Bruxelles réussit à conquérir une constitution municipale dont les bases se maintinrent, d'ailleurs, jusqu'au XVIII^e siècle.

En 1430,  à la mort du duc Philippe de Saint-Pol, le duché de Brabant passa à Philippe le Bon.  La prospérité de la ville fut grande sous les ducs de Bourgogne et Philippe le Bon en fit sa résidence.  Les métiers de luxe, tapissiers, orfèvres, fabricants de cuir, y prédominaient.  Sous les Habsbourg, elle ne perdit point son importance.  Le siège du gouvernement central des Pays-Bas, qui fut rétabli à Malines pendant un certain temps, fut transféré définitivement à Bruxelles sous Philippe II.  Les gouverneurs espagnols qui y furent envoyés ne tardèrent pas à soulever le plus vif mécontentement dans la population : des révoltes éclatèrent.  Sous le duc d'Albe, les comtes d'Egmont et de Hornes furent exécutés, en 1568, sur la Grand-Place. L'oppression espagnole amena la décadence.

En 1695, lors des guerres de Louis XIV, sous le prétexte du bombardement par la flotte anglo-hollandaise des ports de la Manche, mais en réalité pour attirer les troupes assiégeant les Français dans Namur, Bruxelles fut bombardée par le maréchal de Villeroi : tout le centre de la ville, la Grand-Place, l'hôtel de ville et plus de 4 000 maisons furent incendiées. 

En 1719 fut décapité François Anneessens, doyen des corporations de Bruxelles, coupable d'avoir défendu les franchises de la ville contre les empiétements du gouvernement autrichien que la paix d'Utrecht avait installé en Belgique.

Bruxelles ne jouit d'un peu de repos que sous le prince Charles de Lorraine (1744-1780) beau-frère de Marie-Thérèse et qui, envoyé par elle pour gouverner les Pays-Bas, voulut faire de Bruxelles une capitale de style classique en réalisent des travaux monumentaux.
Devenu, sous la République française, chef-lieu du département de la Dyle, Bruxelles, de 1815 à 1830, fut alternativement avec La Haye la résidence du roi des Pays-Bas.

La Révolution, qui devait amener l'indépendance au pays, commença dans la nuit du 24 au 25 août 1830 et pendant les journées de septembre, du 23 au 26, les Belges y résistèrent courageusement à l'armée hollandaise dont les troupes prirent la poudre d'escampette le 27 septembre !  Le roi Léopold I^er fit son entrée solennelle à Bruxelles, le 21 juillet 1831.

Bruxelles, dont a transformation commença au XVIII^e siècle par la création des quartiers de la ville haute sur les plans de l'architecte Guimard, prit un considérable développement  à la fin du XIX^e siècle et au commencement du XX^e par la création de nouveaux quartiers, le voûtement de la Senne  et les percées et nivellement au cœur du vieux Bruxelles (jonction Nord-Midi).

Les troupes allemandes entrèrent à Bruxelles le 20 août 1914. Les Bruxellois opposèrent à l'envahisseur une résistance passive dans laquelle ils furent magnifiquement soutenus par les autorités communales et spécialement par le bourgmestre Adolphe Max.
C'est à Bruxelles que furent fusillées, par ordre du gouvernement allemand, Edith Cavell, le 12 octobre 1915, pour avoir aidé des Belges à rejoindre l'armée nationale, et Gabrielle Petit, le 1^er avril 1916.

Le sort de la capitale fut beaucoup plus tragique au cours de la dernière guerre. Dès le 10 mai 1940 la ville fut bombardée et le 18, l'armée allemande entrait à Bruxelles.  Pendant les années d'occupation la ville connut des heures très graves et durant les années 1943-1944 subit de multiples bombardements.
La ville fut libérée par les troupes anglaises le 3 septembre 1944. Pendant les mois suivants, jusqu'en avril 1945, elle connut encore le terrible assaut des bombes volantes V2.

L'exposition internationale et universelle de 1958 marquera le tournant vers la vocation internationale de Bruxelles: c'est l'arrivée de la CEE (devenue l'Union européenne), de l'OTAN en 1967 et la construction du Caprice des Dieux pour héberger le Parlement européen.

La Région de Bruxelles-Capitale sera créée le 18 juin 1989.
 

Cercle d'histoire de Bruxelles
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La plupart des anciens monuments sont édifiés en grès lédiens extrait des carrières des environs : Dilbeek, Diegem, Steenokkerzeel.